Ξεκινήστε ρίχνοντας σε ένα μπολ τη μαγιά και το νερό. Χτυπήστε με το μίξερ χειρός. Προσθέστε το υποκατάστατο ζάχαρης και χτυπήστε και πάλι.
Ρίξτε μέσα το μισό αλεύρι και χτυπήστε σε μέτρια ταχύτητα. Προσθέστε το υπόλοιπο αλεύρι, το αλάτι, το ελαιόλαδο και χτυπήστε και πάλι για 5 λεπτά. Βγάλτε από το μπολ και ζυμώστε και με τα χέρια για ακόμα 2 λεπτά.
Χωρίστε σε 3 κομμάτια. Στο ένα κομμάτι ρίξτε και το κακάο και ανακατέψτε (αν επιλέξετε να βάλετε κακάο). Βάλτε σε ένα μπολ για 1 ώρα, σκεπάστε με μια πετσέτα και αφήστε σε ζεστό μέρος για 1 ώρα. θέλετε να διπλασιαστεί σε μέγεθος το ζυμάρι σας.
Έπειτα χωρίστε σε 3 μπάλες και αφήστε τις και πάλι μέσα στο μπολ να ξεκουραστούν για ακόμα 15 λεπτά. Κάντε με τις μπάλες σας 3 μακρόστενα ζυμάρια και πλέξτε τα όπως πλέκετε μια πλεξούδα.
Βάλτε σε έαν ταψί ένα κομμάτι αντικολλητικό χαρτί. Πασπαλίστε με λίγο υποκατάστατο ζάχαρης, ακουμπήστε από πάνω την πλεξούδα σας και αλείψτε την επιφάνεια με το γάλα σας. Ρίξτε από πάνω υποκατάστατο ζάχαρης και σουσάμι. Σκεπάστε και αφήστε την πλεξούδα να ξεκουραστεί για ακόμα 1,5 ώρα.
Προθερμάνετε τον φούρνο στους 190 βαθμούς. Χαμηλώστε στους 160 βαθμούς μόλις βάλετε το Challah και ψήστε για 40 λεπτά στον αέρα στη μεσαία σχάρα. Μετά τα 30 λεπτά τσεκάρετε ανά 5 λεπτά για να είστε σίγουροι ότι θα βγει όπως το θέλετε.